В пятницу в штаб-квартире УЕФА в швейцарском Ньоне состоялась жеребьёвка пар участников 1/16 финала Кубка УЕФА. 32 команды были разделены на четыре корзины.
Победители группы должны были встретиться с командами, занявшими третьи места. Обладатели вторых мест попадали на команды, которые перешли из Лиги чемпионов.
Жеребьёвка принесла следующие результаты:
«ПСЖ» (Франция) — «Вольфсбург» (Германия)
«Копенгаген» (Дания) — «Манчестер Сити» (Англия)
НЕК (Голландия)— «Гамбург» (Германия)
«Сампдория» (Италия) — «Металлист» (Харьков, Украина)
«Брага» (Португалия) — «Стандард» (Бельгия)
«Астон Вилла» (Англия) — ЦСКА (Москва, Россия)
«Лех» (Польша) — «Удинезе» (Италия)
«Олимпиакос» (Греция) — «Сент-Этьен» (Франция)
«Фиорентина» (Италия) — «Аякс» (Голландия)
«Ольборг» (Дания) — «Депортиво» (Испания)
«Вердер» (Германия) — «Милан» (Италия)
«Бордо» (Франция)— «Галатасарай» (Турция)
«Динамо» (Киев, Украина) — «Валенсия» (Испания)
«Зенит» (Россия) — «Штутгарт» (Германия)
«Марсель» (Франция) — «Твенте» (Голландия)
«Шахтёр» (Украина) — «Тоттенхэм» (Англия)
Матчи 1/16 финала состоятся 18/19 и 26 февраля 2009 года.