У одесского «Черноморца» есть «должок» перед «горняками». «Моряки», в последний раз игравшие в финале 18 лет назад, трижды останавливались в шаге от решающего матча турнира. Все три раза шлагбаумом для одесситов становился донецкий «Шахтёр».
Сезон-1994/1995
«Шахтер» — «Черноморец» — 1:0
«Черноморец» — «Шахтёр» — 2:1
В середине 1990-х, когда «Шахтёр» ещё не помышлял о лидерстве в украинском футболе, именно одесситы были командой, пытавшейся бросить вызов киевскому «Динамо». Неудивительно, что «Черноморец», финишировавший, к слову, в чемпионате на втором месте, рассматривался в качестве фаворита полуфинального противостояния, включавшего в себя тогда два матча. Но, «Шахтёр» в который раз доказал, что является настоящим кубковым бойцом.
В первом матче, проходившем в Донецке, «горняки» добыли минимальную победу, благодаря голу Кривенцова, забитому уже на 18 минуте встречи. Доигрывать же матч командам пришлось в меньшинстве: рефери матча Василий Мельничук удалил с поля Леонова и Кардаша.
В ответной игре в Одессе, «Черноморец» еще более усложнил свою задачу, вновь пропустив уже в начале матча – на 20 минуте отличился Петров. Впрочем, в середине второго тайма подопечные Леонида Буряка, забив два гола за пять минут (Жабченко и Гусейнов), подарили своим болельщикам надёжду. Но «Шахтёр» выстоял, и за счёт гола забитого на чужом поле вышел в финал.
Сезон-2003/2004
«Черноморец» — «Шахтёр» — 0:1
«Шахтёр»- «Черноморец» — 1:0
После «золотого дубля» в сезоне 2001/2002, и неудачи в следующем, новые вершины вместе с «Шахтёром» был призван покорять Бернд Шустер. Увы, дела у немецкого специалиста не заладились: в чемпионате «горняки» проиграли борьбу «Динамо», не лучшим образом выступили и в еврокубках, и в итоге Шустер подал в отставку. Правда, успев вывести «горняков» в финал Кубка.
Для этого дончанам хватило двух минимальных побед над «Черноморцем», который начал «возвращать к жизни» после неудачного периода в истории, Семён Альтман. В первом матче, состоявшемся в Одессе, всё решил гол румынского защитника «Шахтёра» Стойкана, в ответном – реализованный Дарио Срной пенальти.
Отметим, что в том сезоне свой первый трофей в Украине завоевал Мирча Луческу. В финальном матче с «Днепром», в котором «горняки» победили – 2:0, румынский специалист уже был на тренерском мостике «Шахтёра», хотя львиная доля заслуги в успехе, по словам самого наставника, принадлежала Виктору Прокопенко.
Сезон-2007/2008
«Черноморец» — «Шахтёр» — 1:2
«Шахтёр» — «Черноморец» — 3:0
Спустя четыре года одесский и донецкий клубы вновь встретились в полуфинале. К тому времени «горняки» уже вышли на первые роли в украинском футболе, а «Черноморец» вновь переживал непростой процесс перестройки команды. На тренерском мостике клуба Семёна Альтмана сменил Виталий Шевченко, и именно под его руководством одесская команда и сражалась с «горняками».
Правда, сражение получилось лишь в первом, домашнем для «моряков» матче. Забив гол под занавес первого тайма (отличился Левандовски), в начале второго – дончане удовили своё преимущество (пенальти реализовал Брандау). А вскоре одесситы один гол отыграли – также с «точки» отличился Корытько.
В ответном матче «Шахтёру» удался быстрый гол – на четвёртой минуте отличился Адриано, а в начале второго тайма он же не реализовал пенальти. Впрочем, спустя 10 минут после промаха бразильца Кравченко забил второй гол, а еще через две – Дуляй поставил точку в матче.
Это розыгрыш турнира вошёл в историю ещё одним фактом: впервые финал Кубка проходил не Киеве, где на НСК «Олимпийский» начиналась реконструкция к Евро-2012. Решающий матч турнира доверили провести Харькову, а в финале «Шахтёр» обыграл киевское «Динамо» — 2:0.