Футболисты «Королевского» клуба стали победителями первых пяти розыгрышей Лиги чемпионов, тогда Кубка чемпионов. Произошло это в далёких 50-х — с 1956 по 1960 год. Ещё один трофей мадридцы завоевали в 1966 году, после чего на протяжении 32 лет не могли повторить свой успех. Лишь в 1998-м футболистам «Реала» покорилась эта вершина ещё раз, задав хороший импульс на ближайшие четыре года, в течение которых мадридцы дважды поднимали кубок чемпионов над головой. И вот спустя 12 лет «сливочные» вновь в финале.
Сезон-1955/56
«Реал» – «Реймс» — 4:3
Первый розыгрыш турнира завершился финальным боем на «Парк де Пренс» в Париже. Соперником «Реала» стал французский «Реймс», преодолевший сопротивление венгерского МТК и шотландского «Хиберниана». У мадридцев противники были серьёзнее – белградский «Партизан» и итальянский «Милан», которые под напором Альфредо ди Стефано со товарищи уступили испанцам право принять участие в решающем матче Кубка.
Французы играли на родной земле, что поспособствовало их настрою на игру. Уже к 10-й минуте Леблон и Темплен отправили в ворота Хуана Алонсо по мячу, но усилиями ди Стефано и Эктора Риаля уже к перерыву мадридцы счёт сравняли. Во второй половине матча «Реймс» благодаря голу Идальго во второй раз вышел вперёд, но, пропустив уже пять минут спустя от защитника испанцев Маркитоса, не смог собраться вновь и позволил Риалю сделать дубль и принести «Королевскому клубу» первый еврокубковый трофей.
Сезон-1956/57
«Реал» – «Фиорентина» — 2:0
Год спустя, преодолев по ходу турнира сопротивление «Ниццы» и «Манчестер Юнайтед», «Реал» встретился в финале с итальянской «Фиорентиной», одолевшей по ходу турнира «Грассхопперс» и «Црвену Звезду». Эта игра проходила на «Сантьяго Бернабеу» и посмотреть вживую игру любимой команды собрались 120 тыс. человек.
Подопечные Хосе Вильялонги не могли обмануть ожиданий болельщиков и без труда переиграли флорентийцев – 2:0. Исход противостояния решили точный удар Альфредо ди Стефано с пенальти, назначенного голландским рефери Лео Хорном на 63-й минуте, и гол Хенто за 15 минут до окончания матча. Как ни старались подопечные Фульвио Бернардини, даже один мяч отыграть им не удалось.
Сезон-1957/58
«Реал» – «Милан» – 3:2
Драматичнейшим получился финал 1958 года, в котором мадридцам противостоял «Милан» под предводительством своего лидера и капитана Нильса Линдхольма. Итальянцы были ближе к завоеванию трофея, чем их предшественники, но то великое поколение футболистов «Реала» вновь сумело доказать свою силу.
Матч получился зрелищным и голевым, но целый час соперники лишь пристреливались. Первыми взорвались итальянцы, пробившие усилиями Хуана Альберто Скьяффино капитана «Реала» Хуана Алонсо. И тут началось! Футболисты «Реала» бросились вперёд, отыграли один мяч (автор гола вновь ди Стефано), пропустили четыре минуты спустя, но вновь отыгрались до того, как секундная стрелка сделала полный оборот. Основное время игры завершилось вничью, а победный мяч забил на 107-й минуте Хенто, отличившийся второй финал подряд.
Сезон-1958/59
«Реал» – «Реймс» — 2:0
В Кубке европейских чемпионов сезона-1958/59 «сливочные» вновь встретились с «Реймсом», который обыграли в финале первого розыгрыша турнира. На сей раз такое отчаянное сопротивление, как три года назад, французам оказать не удалось, а поспособствовал этому быстрый мяч, забитый полузащитником испанцев Энрике Матеосом уже на первой минуте встречи. В дальнейшем шла «качельная» игра, в которой опять сильнее оказались футболисты «Реала», что спустя две минуты после начала второй половины встречи доказал ди Стефано, забивший в четвёртом финале подряд.
Сезон-1959/60
«Реал» – «Айнтрахт» Франкфурт – 7:3
Этот финал венчал легендарную еврокубковую эпоху в истории клуба. В Глазго в присутствии 127 тыс. зрителей «сливочные» «катком» прошлись по немецкому «Айнтрахту», забив бедолаге Эгону Лою аж семь мячей. Немцы, открывшие счёт в этой игре на 18-й минуте, не смогли спасти не только результат, но и свою честь. Хет-трик великого ди Стефано и покер не менее легендарного Ференца Пушкаша не оставили подопечным Пауля Оссвальда ни единого шанса. В тот год «Реал» был неподражаем, без проблем разнеся по дороге в финал в пух и прах сначала «Ниццу», а затем своего извечного противника «Барселону».
Сезон-1965/66
«Реал» – «Партизан» – 2:1
Поколение Ференца Пушкаша после успеха в 1960 году дважды проигрывало в финале Кубка чемпионов, и вот спустя шесть лет король вновь занял свой законный трон. Победа над белградским «Партизаном» далась подопечным Мигеля Муньоса крайне тяжело. Югославы на 55-й минуте усилиями Васовича открыли счёт, но удержать победный результат не смогли – Амаро Амансио и Франсиско Серена на 70-й и 76-й минутах встречи забили по мячу и обеспечили «сливочным» шестой титул чемпиона Европы за 11 лет.
Сезон-1997/98
«Реал» – «Ювентус» – 1:0
Более 30 лет мадридцы не могли выиграть главный футбольный турнир Европы и прервали эту чёрную полосу уже после переименования Кубка чемпионов в Лигу чемпионов УЕФА. В финале 1998 года «сливочные» встретились на «Амстердам Арене» с туринским «Ювентусом» с Зинедином Зиданом, Эдгаром Давидсом, Филиппо Индзаги и Алессандро дель Пьеро в составе. А на замену в той игре в составе туринцев вышел нынешний наставник «старой синьоры» Антонио Конте. К сожалению для итальянцев, команду с Апеннин это не спасло. Мяч, забитый неподражаемым Предрагом Миятовичем капитану туринцев Анджело Перруцци, стал единственным в матче и вернул «Реалу» победный ритм на ближайшие четыре года.
Сезон-1999/2000
«Реал» – «Валенсия» – 3:0
Уже через два года после триумфа в Амстердаме «Реал» вновь оказался в финале Лиги чемпионов. На сей раз соперником «сливочных» стала «Валенсия» под руководством Эктора Купера, которой, несмотря на все усилия Сантьяго Канисареса, не удалось не только оставить свои ворота на замке, но и избежать разгрома. Голы Фернандо Морьентеса, Стива Макманамана и главной звезды команды Рауля не оставили никаких сомнений в превосходстве «сливочных». Встреча прошла на «Стад де Франс», а лучшим игроком встречи был признан англичанин Макманаман, нанесший памятный многим удар ножницами с лёта с линии штрафной.
Сезон-2001/02
«Реал» – «Байер-04» — 2:1
Последняя на данный момент победа «Реала» в Лиге чемпионов датирована 2002 годом, когда на арене «Хэмпден Парк» подопечные Висенте дель Боске переиграли леверкузенский «Байер». В тот день, 15 мая, «галактикос», в составе которых блистали Рауль, Морьентес, Зидан, Луиш Фигу, Фернандо Йерро, Роберто Карлос и многие другие, благодаря голам двух кумиров фанатов «Королевского» клуба (Рауля и Зидана) в присутствии 52 тыс. зрителей не без труда стали лучшим клубом Европы.