«Милан» вышел в полуфинал Лиги чемпионов, переиграв «Наполи» в 1/4 финала по сумме двух матчей со счётом 2:1.
Первый матч проходил в Милане и завершился минимальной победой «Милана» (1:0). В ответной встрече, проходившей в Неаполе, была зафиксирована ничья — 1:1.
Для подопечных Пиоли это первый выход в четвёрку сильнейших главного европейского турнира с сезона-2006/2007. Тогда команда стала победителем турнира, обыграв в финале «Ливерпуль» со счётом 2:1.
Соперник «Милана» по полуфиналу определится в противостоянии «Бенфика» (Португалия) — «Интер» (Италия). В первой встрече «Интер» одержал выездную победу со счётом 2:0.
На стадии 1/8 финала «Милан» по итогам двухматчевого противостояния оказался сильнее английского «Тоттенхэма» с минимальным счётом 1:0.