Даниил Медведев проиграл французу Жереми Шарди со счётом 6:4, 2:6, 4:6 во втором круге «Мастерса» в Париже (Франция) и впервые за шесть турниров не смог дойти до финала соревнований, в которых принимал участие.
На Уимблдоне Медведев выбыл в третьем круге, уступив бельгийцу Давиду Гоффену — 6:4, 2:6, 6:3, 3:6, 5:7. После этого россиянин на шести турнирах подряд выходил в финал. Он одержал победы на «Мастерсах» в Шанхае и Цинциннати, а также выиграл соревнования в Санкт-Петербурге. Ещё в трёх финалах — US Open, Монреаль и Вашингтон — россиянин проиграл.
Кроме того, Медведев упустил возможность стать первым игроком, выигравшим 60 матчей в сезоне-2019. Сейчас у него 59 побед, и чтобы стать третьей ракеткой мира, ему нужно было выйти в финал «Мастерса» в Париже.