18 июля 2009 года. Манчестер, Великобритания. Бой за титул интерконтинентального чемпиона WBO в первом тяжёлом весе. Соперник: Энцо Маккаринелли (Уэльс, 29-3-0 (22 KO). Результат: победа техническим нокаутом в 3-м раунде
После реанимирования за год до этого своей профи-карьеры Лебедев впервые вышел на бой с соперником мирового уровня – на то время недавно потерявшим
мировой титул WBO рослым и бьющим британцем Энцо Маккаринелли. Поединок проходил на территории оппонента, который считался фаворитом противостояния. Ставки на победу британца принимались в пропорции от 1,5 до 2 к 1. Промоутером обоих визави на то время был британец Фрэнк Уоррен, который, естественно, надеялся на победу своего соотечественника. Однако Лебедев опрокинул предматчевые расклады, в ярком стиле досрочно выиграв у экс-чемпиона мира. Первые два раунда прошли с преимуществом россиянина. В начале 3-го раунда инициативой завладел Маккаринелли. Однако в одном из эпизодов Денису удалось подловить шедшего в атаку соперника встречным левым хуком в челюсть. Британец оказался потрясён, и Лебедев принялся добивать его тяжёлыми ударами. В итоге рефери был вынужден прекратить избиение Маккаринелли, который хоть ещё и оставался на ногах, но уже держался лишь на честном слове. Правый глаз британца заплыл почти полностью, и он даже не думал возражать по поводу остановки боя.
17 июля 2010 года. Шверин, Германия. Отборочный бой за статус официального претендента на мировой титул WBO в первом тяжёлом весе. Соперник: Александр Алексеев (Россия, 19-1-0, 17 KO). Результат: победа нокаутом во 2-м раунде
Через год после разгрома Маккаринелли Лебедеву снова довелось отправиться за границу для участия в поединке-элиминаторе по версии WBO с именитым боксёром-соотечественником, чемпионом мира в любительском боксе Александром Алексеевым. Тот выступал в роли хозяина ринга, поскольку был на контракте у компании Universum Box-Promotion известного немецкого промоутера Клауса-Питера Коля. Однако фаворитом этого боя в букмекерских конторах был Лебедев, вероятность победы которого оценивалась в соотношении от 1,5 до 2 к 1. Схватка двух известных российских боксёров не продлилась долго, завершившись убедительной победой Лебедева нокаутом во 2-м раунде. После выигрыша в стартовом раунде агрессивно и решительно действовавший Денис уверенно владел инициативой и во 2-й трёхминутке, а в её концовке нанёс одиночный левый боковой контрудар в область уха соперника такой силы, что завалившийся на пол лицом вперёд Алексеев как ни пытался, но так и не сумел встать на ноги до конца отсчёта рефери. Таким образом Лебедев стал официальным претендентом на мировой титул WBO, принадлежавший тогда боснийскому немцу Марко Хуку.
Денис Лебедев — Рой Джонс
18 декабря 2010 года. Берлин, Германия. Бой за мировой титул WBO в первом тяжёлом весе. Соперник: Марко Хук (Германия, 30-1-0, 23 КО). Результат: поражение по очкам разделённым решением судей.
Спустя пять месяцев после победы над Алексеевым Денис вышел в статусе обязательного претендента на бой против тогдашнего чемпиона мира WBO в первом тяжёлом весе боснийского немца Марко Хука. Лебедев снова боксировал на территории соперника. Глава промоутерской компании Sauerland Event немец Вильфрид Зауэрланд устроил бой своего подопечного Хука против Дениса в столице Германии. Большую часть времени Хук, считавшийся небольшим фаворитом схватки, попросту избегал боя, закрывшись блоком, отступая и отирая спиной канаты. Денис же постоянно наступал и наносил удары «по этажам». Россиянин сделал достаточно для победы, выиграв большинство раундов боя. В паре заключительных раундов уверенный в своей победе Лебедев слегка сбавил обороты, работая на удержание результата. Из-за этого Хук немного осмелел. Однако, кроме периодических точных одиночных правых прямых с дальней дистанции и эпизодических взрывов, сопровождавшихся редкими попаданиями вскользь, больше в действиях немца выделить было нечего. Доводить дело до подсчёта записок боковых судей в Германии, как известно, дело неблагодарное. И двое боковых судей необоснованно отдали победу Хуку с одинаковым счётом 115-113. Мнение их третьего коллеги, на карточке которого выиграл Лебедев со счётом 116-112, не могло изменить общий результат боя.
21 мая 2011 года. Москва, Россия. Рейтинговый 10-раундовый поединок в первом тяжёлом весе. Соперник: Рой Джонс (США, 54-8-0, 40 КО). Результат: победа нокаутом в 10-м раунде
Денис вернулся на ринг спустя полгода после боя с Хуком. В Москве он встретился с уже тогда явно сдавшим кудесником ринга Роем Джонсом-младшим. На кону поединка не стояло никаких титулов, а шансы Лебедева на победу котировались в букмекерских конторах в пропорции от 5 до 8 к 1. Рой Джонс почти сразу же принялся демонстрировать свой знаменитый артистизм. Иногда постаревшая легенда бокса всё же пытался проводить скоростные пластичные удары и комбинации, работая в основном на контратаках. Денис же неторопливо поджимал противника, действуя явно активней визави. Он чаще атаковал и наносил гораздо больше ударов. И хотя Рою удавалось прикрываться, высоко подняв руки, но некоторые из выстрелов Дениса доходили до цели. В конце 4-го раунда Лебедеву удалось серьёзно потрясти американского гостя, после чего инициативу российский боксёр уже почти не выпускал из своих рук. Правда, в конце 9-го раунда Джонс сумел нанести два крепких и точных удара, которые пошатнули Дениса. Но финальная точка осталась за российским боксёром. Буквально за 15 секунд до окончания боя Лебедеву удалось разбить блок американца. Джонс ещё оставался на ногах, но уже был полностью в состоянии грогги. Рефери не прекратил вовремя схватку, и Лебедев нанёс ещё один мощный апперкот справа, который отправил легенду ринга в тяжёлый нокаут.
Денис Лебедев — Гильермо Джонс
Фото: РИА Новости
17 мая 2013 года. Москва, Россия. Бой за мировой титул WBA в первом тяжёлом весе. Соперник: Гильермо Джонс (Панама, 38-3-2, 30 КО). Результат: поражение нокаутом в 11-м раунде
В этом бою Лебедев проводил защиту мирового титула WBA в первом тяжёлом весе против его бывшего владельца чернокожего панамца Гильермо Джонса. Считавшийся явным фаворитом россиянин (шансы на его победу оценивались в диапазоне от 6 до 10 к 1), лучше двигался и быстрее наносил удары. Лебедев мощно бил, но панамец выдерживал все эти плюхи, а в одном из эпизодов нанёс Денису рассечение возле правого глаза. Джонс терпел бомбёжку и настойчиво продолжал прессинговать оппонента, а гематома Лебедева с каждым раундом принимала всё более угрожающие размеры и в итоге распухла едва ли не на половину лица. А Джонс всё продолжал наносить по ней прицельные удары. Но команда россиянина не снимала своего бойца. И в 11-м раунде произошла развязка этой драматической схватки. После нескольких жёстких ударов Джонса Лебедев упал на настил ринга. Денис с трудом поднялся до окончания отсчёта, но рефери решил прекратить бой, присудив Джонсу досрочную победу. На момент остановки россиянин выигрывал на карточках всех трёх боковых судей со счётом 97-93 и 96-94 (дважды). Впоследствии Джонс был уличён в употреблении запрещённого средства фуросемида и титул был возвращён Лебедеву. В апреле 2014 года планировалось проведение матча-реванша, однако панамец снова (на этот раз уже до, а не после боя) был уличён в использовании того же фуросемида, и повторный поединок был отменён буквально в намеченный день его проведения.